2013年底，俄罗斯扶持的乌克兰总统亚努科维奇拒绝签署乌克兰与欧盟自由贸易协定，引爆了乌克兰的政治危机，最高拉达（议会）的多个政党发动支持者走上街头对他进行示威抗议，要求亚努科维奇下台。2014年初，乌克兰的抗议活动演变为暴动骚乱。2014年2月22日，乌克兰最高拉达（议会）通过了解除亚努科维奇总统职务的表决，即亚努科维奇被乌克兰的最高权力机构合法地罢黜了，下台了，当晚，我就携带家人逃往俄罗斯，获得俄罗斯的庇护。
在2014年2月22日-6月7日这段时间群龙无首，非常混乱（2014年5月25日，乌克兰举行总统大选，乌克兰“巧克力大王”波罗申科当选，6月7日宣誓就任乌克兰总统）。斯特列尔科夫在混乱无序中看到了机会。
于是，他带领着他建立的几百人的武装潜入克里米亚，不费吹灰之力地解除了乌克兰在克里米亚的军队和强力机构的武装，几天时间就占领了克里米亚，并与亲俄罗斯的克里米亚头面人物勾结，举行克里米亚并入俄罗斯的公投，克里米亚的俄罗斯族人占多数，并且非俄罗斯族人在斯特列尔科夫的武装的枪口下也投了赞成票。
俄罗斯总统看到斯特列尔科夫把生米煮成了熟饭，不费吹灰之力地占领了克里米亚，于是，俄罗斯政府出面，于2014年3月18日签署法律，正式吞并了克里米亚。斯特列尔科夫是俄罗斯吞并克里米亚的头号功臣。
俄罗斯吞并克里米亚后，斯特列尔科夫带着他的队伍来到顿巴斯地区从事独立的武装冲突，2014年5月12日，顿涅茨克州和卢甘斯克州同时宣布脱离乌克兰独立。斯特列尔科夫被任命为“顿涅茨克人民共和国”的“国防部长”，与乌克兰政府军大打出手，那时候的乌军非常羸弱，被他打得满地找牙，抱头鼠窜。
毫无疑问，斯特列尔科夫俄罗斯吞并克里米亚的头号功臣，在俄罗斯享有盛誉，现在转行做军事博主和评论员后，在俄罗斯的人气更大了，是俄罗斯激进民族主义者的代表性人物。由于他是俄罗斯激进民族主义者的代表性人物，普京不重用他，以至于他英雄无用武之地，令人嘘唏。