在陆地上，日军对英军(含英国本土、澳洲、英印、马来军团)没有多大数量优势，但是日军作战经验比较丰富、空中支援比英军强、坦克数量比较多。对于日军更有利的是英军军官过度轻敌而且死抱着欧陆作战的思维，屡次被日军穿过不可通行的丛林绕到英军阵地侧面和后方。一旦阵地被绕过，英军就仓皇撤退。日军骑着脚踏车前进的速度也超过英军估计，1942年1月11日，日军未遭抵抗即占领吉隆坡。1月27日，英军帕西瓦中将撤过柔佛海峡，1月31日，马来半岛的英军除了被俘的5万人，其他都撤到新加坡，切断连接马来半岛与新加坡的堤道，此时，日军指挥官山下奉文可用的部队只有3万多人，防守的英军有8万人。因为英军的数量优势，邱吉尔甚至在2月10日还发电报给魏菲尔，要求新加坡英军不惜军民伤亡，必须战斗到最后。
但是英军此时已经因为失误而陷入败局，帕西瓦中将错误研判日军必定在新加坡东北部海岸登陆，于是以堤道延伸为中线，主防东北部。澳大利亚部队的夜间巡逻队曾经发现隐藏的日军舟艇和人员，于是要求英军炮兵射击目标区，但是帕西瓦坚持日军主攻方向是新加坡东北，顽固的忽视了这个救命的信息。2月8日20:30，日军开始在澳洲部队负责防守的新加坡西北海岸登陆。本来有一个英国本土军的探照灯单位驻在附近，以备万一日军在此处实施夜间登陆即可照明滩头水际，帮助守军射击目标。但是日军进攻时，澳大利亚部队无法联络到前述探照灯单位的指挥官。于是澳大利亚部队只好摸黑开火，日军没多大损失就登陆而且四散渗透隐藏。日军在夜间继续登陆更多部队。到了9日天亮之前不久，澳大利亚第22步兵旅已经被包围，有的步兵营损失已达一半。9日天亮后，日军在新加坡西南部登陆。防守此地的是缺乏训练的英印军第44步兵旅，他们向东撤退。负责防守新加坡西半部的将领企图组织一道从北到南，面向西方的防线阻挡日军。