但是，苏联的中央集权式经济体制抵制了他早期发起的温和改革，他试图振兴的经济放缓到了爬行的程度，并在他试图突击建成市场经济体制的过程中出现了崩溃的危险（就像叶利钦在1992年实施休克疗法时所做的那样）。在戈尔巴乔夫允许言论自由和结党自由后，戈尔巴乔夫长期忽视后又未能妥善解决的种族和民族积怨在这个多民族国家爆发了。长期的不信任并未阻止罗纳德·里根与戈尔巴乔夫展开合作，为废除核武器而一起努力，但却至少在一段时间内阻止了老布什政府继续这一努力。
然而事实证明，戈尔巴乔夫可以在党内官僚体制中游刃有余，却不善于领导民主体制。他没有在1990年举行总统大选，而是选择让新议会选出总统，这就使自己在公众眼中丧失了合法性。
改革的障碍源于俄罗斯的历史：沙皇专制主义演变成苏联体制，民众盲目服从权威却又不时以血腥的暴力运动反抗权威，仇视妥协（“妥协”这个词在俄语中有负面含义），没有自我组织的民主传统，缺乏运行自由市场的经验，没有真正的法治。戈尔巴乔夫的国内批评者抱怨他“听信谗言”并“改变了自己主意”（这本是民主体制下领导人应有的美德）。
当叶利钦的支持率在1990年底超过戈尔巴乔夫时，戈尔巴乔夫将叶利钦比作皇帝：“沙皇必须像沙皇那样行事。我不知道该怎样表现得像个沙皇。”
面对所有这一切，令人惊讶的不是戈尔巴乔夫未能建立一个正常运作的俄罗斯民主体制，而是建立民主体制的努力一直持续了那么久。
同样，长期形成的国际关系也挫败了他建立冷战后新秩序的希望。他希望北大西洋公约组织成为一个单纯的政治机构，并能被一个新的泛欧安全架构所取代。但西方坚持保留并最终扩大了北约，这激怒了莫斯科。戈尔巴乔夫乐于不再统治东欧，而大多数俄罗斯人却痛恨本国丧失了帝国和超级大国的地位。
戈尔巴乔夫的个性也毁掉了他。他的自信导致他低估了自己的对手。他鄙视苏共政治局里的强硬派，认为他们“只是头脑简单的人”，他们需要他远超过他需要他们。据他的一名助手说，戈尔巴乔夫直到为时已晚时，“才意识到鲍里斯·叶利钦也是棋局中的一个重要政治人物”。正如戈尔巴乔夫相信“人民”会接受自治，他也相信自己的助手和表面上的盟友会接受自治，但他们却最终在1991年8月背叛了他。
戈尔巴乔夫曾试图拯救苏联，但最终却加速了苏联的灭亡。1991年末，当他的宏伟计划已注定失败时，他本可以主动出击，冒着爆发内战的风险去动员军队拯救自己和残留的苏联。然而，他却选择体面地退出了。
戈尔巴乔夫留下了尚未确定的遗产。俄罗斯已经放弃了他的道路，回到了传统的“威权主义”、反西方老路。旧冷战已让位于新冷战，乌克兰还爆发了一场热战。甚至戈尔巴乔夫本人也随着年龄的增长而变得愈加悲观，他在2003年11月评论说，俄罗斯要实现完全民主可能需要“数十年”，也许要花上“整个21世纪”才能实现。但在2011年12月，当成千上万的示威者涌上莫斯科街头抗议“操纵议会选举”时，戈尔巴乔夫又开始乐观起来。他很高兴“新一代”和一场“强大的选民联合运动”遵循了他1985年的教导：“我们不能再这样生活下去了。”